La collezione storica della Pinacoteca civica "Bruno Molajoli" di Fabriano è ospitata al primo piano dell'antico Spedale di Santa Maria del Buon Gesù.
Disposta in sei sale, essa annovera circa settanta opere e vi si possono distinguere due sezioni che guidano il visitatore in un territorio di grande fascino storico-artistico.

Le prime tre sale compongono la sezione Arte medievale, comprendente notevoli testimonianze pittoriche e scultoree dal XIII al XV secolo, dal periodo Romanico-Bizantino al Tardo-Gotico, fino agli inizi del Rinascimento.
Le ulteriori tre sale delineano una sezione in cui prevalgono l'Arte rinascimentale e manierista, con opere per la maggior parte del secolo XVI ed un più ridotto numero di testimonianze e suppellettili dei secoli successivi ,dal XVII al XIX secolo.

Nella prima sala della sezione medievale spiccano gli affreschi frammentari riportati su pannello del Maestro Sant'Agostino (1260-1280 ca.) e del Maestro S.Emiliano (1310-1330 ca.), che documentano il passaggio dallo stile sintetico dell'arte Bizantino-romanica al nuovo naturalismo giottesco. Particolarmente importante, del primo, la Crocefissione con la Madonna e S.Giovanni Evangelista, armonica nelle simmetrie compositive e accesa nei toni cromatici, mentre del secondo appaiono elevate le capacità di definizione della nuova spazialità tridimensionale in cui le slanciate e corpose figure della Madonna col Bambino e tre santi si collocano con modi naturali e spontanei.
Carica di eleganti suggestioni estetiche si rivela la seconda sala, dove si trovano alcuni dei capolavori dei maestri fabrianesi dell'arte gotica, testimoni eloquenti di una prestigiosa stagione di eccellenza artistica, che si sviluppa nella città della carta, nella seconda metà del trecento. I Polittici e le tavole pittoriche di Allegretto e Francescuccio Ghissi e le sculture lignee policrome dell'Adorazione dei Magi del maestro omonimo, riassumono i caratteri di un universo culturale, come quello tardo medioevale, in cui il misticismo religioso degli sfondi oro coesiste con i delicati sfarzi floreali dei costumi signorili delle corti dell'epoca e dei loro ideali di vivida, squisita aristocrazia, mentre un momento di alto dramma religioso si esprime nel Maestro dei Beati Becchetti e nel suo solenne gruppo scultoreo della Passione di Cristo.

A segnare la svolta fra il Gotico ed il Rinascimento, troviamo nella terza sala, ancora due pittori fabrianesi, il Maestro di Staffolo, nel Trittico della Madonna della culla, in cui perdurano gli aspetti cortesi e realistico-popolari della tradizione gotica e l'assoluto capolavoro della Dormitio Virginis, di Antonio da Fabriano, dipinta oltre la metà del '400, in cui una nitida cognizione della nuova spazialità prospettica del rinascimento accoglie un momento di vigoroso, realistico umanesimo in quelle figure degli Apostoli attorno alla Madonna distesa, nelle quali si rintracciano decise influenze della pittura fiamminga. Nelle sale della sezione rinascimentale-manierista, se evidenziano le evoluzioni interne alla cultura figurativa del secolo XVI, anche in relazione al diverso clima relgioso che prevale prima e dopo la controriforma.

Dalle Pale dell'altare della quarta sala, che raffigurano Sacre conversazioni fra la Madonna col Bambino e Santi, imposte secondo uno schema piramidale, regolare e simmetrico, assai tipico del pieno classicismo della rinascenza, sintesi fra il senso del Divino, la Santità e la natura, si passa al "Manierismo riformato" dell'ultima sala, dove una sciolta libertà compositiva si associa ad un concentrato sentimento devozionale, animato  di vivace espressività realistica, come nella Natività con S.Nicola da Tolentino  del marchigiano Simone de Magistris, o morbidamente soffuso in densi contrasti chiaroscurali, come appare nell'altra Natività con i pastori e San Francesco  del fiorentino Andrea Boscoli.

Un più pregnante e vibrante realismo chiaroscurale si manifesta sempre nell'ultima sala nella Madonna del Rosario, di Orazio Gentileschi, altro vertice qualitativo della civica collezione fabrianese, dove il grande maestro seicentesco arricchisce la Pinacoteca di ulteriori pervasive suggestioni visive, date le notevoli dimensioni e la complessità delle decorazioni e delle scene rappresentate, fra cui si possono indicare i quattro episodi della vita di Alessandro Magno.